1 С заправками проблем не будет, их много и сетевые представлены почти везде. Лично я старался заливаться на Шелл, их довольно-таки много и они удобны, т.к. народа нет, есть фкусный кофе и всё аккуратненько, топливо Евро-4.
2 Зависит от финансовой составляющей, но я бы не рекомендовал останавливаться именно в Ялте, т.к. заплатишь больше, а получишь меньше. Лучше селиться где-нибудь в стороне от крупных населённых или в рабочем городе. Мы останавливались в Алуште, там и гостиниц много и ценник совсем другой. Есть куча небольших гостиниц, но нужно читать отзывы и лучше на англоязычных сайтах (типа booking или tripadvisor).
3 Нет, не нужны.
4 Страховку купи в Москве - обычная Грин-кард, стоит в районе 500 руб., купить можно в больших офисах страховых.
5 С этим сложнее т.к. на праздники туда много народу поедет, поэтому или подъезжай с самого раннего утра, если способен или катись на Грайворон-Писаревка, иначе имеешь все шансы встать часа на 4 на Гоптевка-Нехотеевка (туда лучше не ехать вообще, только с утра нормально).
6 Читай мой мини-отчёт, может пригодиться
http://club-nissan.ru/forums/showthread.php?t=161964, а вообще мест полно, огромное кол-во POI даже уже прописано в бортовом навигаторе.
Максим
Вступить в клуб
Карта сайта 
Контакты 
Москва-Ялта на майские
